no, il passaggio non è proprio indolore se ti devi portare dietro indagini esistenti, soprattutto per quanto riguarda le risposte.
io di solito installo una nuova versione su un path e con un db diverso (es. limesurvey_192), poi procedo a fare export dalla vecchia e import sulla nuova di indagini (lss), token e risposte (css). Ovviamente parliamo delle indagini scadute o inattive.
Se procedi cosi', puoi anche andare direttamente sulla versione 2.
Non invece se sovrascivendo solo gli script dalla 1.57 alla 1.92 funzionerebbe ancora.
Se non sei troppo sicuro, prova a postare il problema sul forum generale in inglese, con l'accortezza di mettere gli screenshot di quello che vedi prima del login e subito dopo il login.
Luciano